玛丽莲·梦露最后也是最著名的情人是约翰·肯尼迪和罗伯特·肯尼迪兄弟。她和他们之间暧昧不清的关系给她人生的结尾，增添了更多的猜想。

　　肯尼迪家族赫赫有名。约翰·肯尼迪1917年出生于马萨诸塞州的布鲁克林。他的祖先来自爱尔兰，后来迅速成为美国的富翁。他的外祖父曾经是波士顿民主党的主要后台人物，父亲也曾经担任过美国驻大不列颠的大使。约翰·肯尼迪毕生事业的动力主要来自于他的父亲约瑟夫·肯尼迪。这位肯尼迪家族的掌门人从小就教导他的孩子们，决不能甘居第二，给他们灌输一种争取胜利的意志。在决定是否走上从政道路的时候，约翰·肯尼迪曾经对一位朋友说：“我能感到爸爸的眼睛正盯着我的后脖梗子。”当上总统以后，他每天至少要打一次电话给他的父亲。

　　二次世界大战时期，约翰·肯尼迪应征加入了美国海军。由于他在一次战斗中表现英勇，使他获得了海军勋章和紫心勋章。29岁时，他进入了国会，开始了他的政治生涯，并于1961年成为了美国第35届总统，直到1963年遇刺身亡。

　　肯尼迪一家总共有9个孩子，大、小各两个男孩，五个女孩居中。老大小约瑟夫·肯尼迪从小争强好盛，第二次世界大战中，他加入了美国空军，在一次驾机执行任务时遇难，年仅29岁。约翰·肯尼迪排行第二。大女儿凯瑟琳1948年在法国死于一场空难；三女儿罗丝玛丽因一次脑叶切除手术而终生智力迟钝。三儿子罗伯特曾经担任美国司法部长，1968年在竞选总统期间被人暗杀；四儿子特迪在有望于1972年登上总统宝座的前夕，却因丑闻缠身而断送了前程……

　　梦露的情人数不胜数。除了和三个丈夫的婚姻之外，她还有一大串情人名单。除了已经提到的以外，她还和弗雷德·卡尔杰有过一段时间的恋情。卡尔杰是哥伦比亚电影公司的声乐指导，比梦露大十岁，长得英俊潇洒。梦露还没有成名的时候，经常去他家里做发声训练，并且深深的爱上了他，不久就和他同居。有一年的圣诞节，梦露给他买了一只价值500美元的金表，为此花了几年的时间才付清了欠款。但卡尔杰却对她从来没有认真过，不久就和女演员简·怀曼结了婚。在他们的婚宴上，梦露喝得酩酊大醉，没等宴会结束就匆匆离席了。

　　在梦露的情人中，还有著名喜剧演员查理·卓别林的大儿子小查理·卓别林。据说，是因为卓别林认为梦露的行为不检点，而勒令小查理断绝和她的交往。可是梦露已经怀孕，无奈之中，她做了人工流产。

　　梦露也从一些情人身上获得了上升的资本，获得了知识和技巧，从这个意义上来说，这是一种“交换”。而即使在当时的电影圈中，这种“交换”也是极其常见的。但在电影公司的高层人士看来，梦露与“高级妓女”没有什么差别，这也是她很难改变戏路的一个原因。与此同时，对于大部分的情人，梦露付出了自己的真情，而她换来的更多的是伤害——她有至少4次小产和7次人流的经历。她曾经对朋友坦言：“我需要的是一个男人、一段婚姻、一个家庭和孩子。”“……在我的一生里，别人负我甚于我负别人。”这一次，她和肯尼迪兄弟的恋情开始了，而她又期待些什么呢？